1930 Nace en Altagracia de Orituco el 16 de mayo. Hijo de Félix R. Calzadilla Paz Castillo y María R. Álvarez de Calzadilla. Segundo de ocho hermanos, desciende de una familia de agricultores asentada en las montañas de Guatopo a comienzos del siglo XIX.
1936-1946 Estudia primaria y bachillerato hasta 4º Año en la escuela Ángel Moreno y en el Colegio Federal, luego llamado Liceo Ramón Buenahora, en su pueblo natal.
1950 Residiendo en Caracas, se gradúa de bachiller en Humanidades en el Liceo Juan Vicente González e inmediatamente se inscribe en el Instituto Pedagógico Nacional para seguir la mención Castellano y Literatura. Interrumpe su carrera tras ser detenido por agentes de la Seguridad Nacional durante una manifestación contra el dictador Marcos Pérez Jiménez.
1951 Se inscribe en la Facultad de Humanidades de la Universidad Central de Venezuela para seguir la mención Filosofía. Ante el cierre de la universidad, se traslada a su pueblo natal para dedicarse a trabajos del campo y a la actividad política clandestina.
1953 Obtiene con su texto La torre de los pájaros el primer premio del certamen de poesía del Festival Mundial de la Juventud, auspiciado por la Asociación Venezolana de Periodistas. El jurado lo forman José Ramón Medina, Ida Gramcko y Pedro Francisco Lizardo.
1952 En Altagracia de Orituco funda la Biblioteca Antonio J. Chacín mientras interviene en la campaña política de los partidos de oposición en contra de la reelección de Marcos Pérez Jiménez mediante un convocado por el gobierno.
1954 Publica por iniciativa propia el opúsculo Primeros poemas en Ediciones Mar Caribe, colección que dirige en Caracas el poeta Vicente Gerbasi.
1955 Aparece publicado en los Cuadernos Cabriales del Ateneo de Valencia su poema La torre de los pájaros. Comienza a asistir a la Escuela de Artes Plásticas de Caracas y redacta sus primeros comentarios sobre artistas plásticos y salones para periódicos de caracas.
1956 Inicia una columna de literatura y arte en el diario El Universal de Caracas, la cual mantendrá durante dos años. Este año también comienza a colaborar en el diario El Nacional y en la Revista Nacional de Cultura.
1958 Aparece bajo su cuidado Los herbarios rojos, opúsculo de lenguaje parasurrealista, cuidado por él mismo, y editado por la Imprenta Industrial, en Caracas.
Caída la dictadura, recibe nombramiento como Jefe del Dpto. de Extensión Cultural del Gobierno del Estado Miranda.
1959 Entra a trabajar en calidad de redactor de la revista Visual en el Museo de Bellas Artes, en el nuevo equipo que dirige Miguel Arroyo y por recomendación de Alejandro Otero.
1961 Interviene en la fundación del grupo contestatario de vanguardia El techo de la ballena y organiza, en compañía de Daniel González, los primeros salones de arte informalista que se llevan a cabo en Maracaibo y Caracas.
1962 Circula su poemario Dictado por la jauría, en edición de El techo de la ballena. Presenta «Coloidales», su primera exposición de dibujos, en la galería Ulises, en Caracas.
1963 El Ministerio de Educación edita su compilación Pintores venezolanos, en la cual reúne ensayos sobre Reverón, Brandt, Ferdinandov, Castillo y otros maestros.
1967 Publica Las contradicciones sobrenaturales, en edición de El techo de la ballena. Ingresa a la Universidad Central de Venezuela (UCV) como funcionario de la Dirección de Cultura, adscrito al Departamento de Extensión Cultural.
Se traslada a Maracaibo, contratado por La Universidad del Zulia (LUZ) para ocuparse del Departamento de Extensión Cultural de la Dirección de Cultura.
1969 Segunda exposición, en la Librería-Galería Logos, de Víctor Fuenmayor. Aparece Ciudadano sin fin, por Monte Ávila Editores, Caracas.
1970 Residenciado en Mérida, se desempeña como profesor de arte moderno y venezolano en la Facultad de Humanidades de la Universidad de los Andes (ULA). Participa en la organización del Congreso de Cabimas. Monta la pieza de teatro Escóndete cadáver, donde se narra el asesinato del estudiante Rosas Piña por los agentes policiales.
1972 Retorna a Caracas e inicia la publicación de una serie de monografías sobre arte venezolano, las primeras de las cuales están consagradas a Federico Brandt y Arturo Michelena.
1974 Funda y dirige el Museo de Arte «Emilio Boggio» adscrito al Consejo Municipal del Distrito Federal.
1976 Dirige el Taller de Poesía de la Universidad Simón Bolívar y es cofundador en esta casa de estudios del grupo editorial «La gaveta ilustrada» (1976-1978), caracterizado por su gestión experimental.
1978 Aparece en la Colección Equinoccio de la Universidad Simón Bolívar su poemario Oh Smog. Ingresa a la Galería de Arte Nacional (GAN) en calidad de Asistente de la Dirección.
1982 Publica Táctica de vigía, Ediciones Oxígeno. Caracas-Bilbao, España.
1993-1994 Retrospectiva de su obra plástica «Aventuras de lo real», Museo de Bellas Artes. Homenajeado en II Bienal de Literatura «Mariano Picón Salas», en Mérida. Asiste como invitado a Festivales y eventos internacionales de poesía en Colombia, Argentina, Cuba, Bélgica y Bolivia. Recibe el premio mención poesía «Francisco Lazo Martí» por su libro «Minimales», en el concurso anual auspiciado por Monte Ávila Editores.
1996 Recibe el Premio Nacional de Artes Plásticas, otorgado por el Consejo Nacional de la Cultura (CONAC), por su obra como dibujante, crítico e investigador de las artes plásticas.
1999 Lanza su polémico libro Diario sin sujeto, en publicación del “Taller editorial El pez soluble”, del cual fue fundador en unión de Belkys Arredondo en Caracas.
2004 Asiste a la 26ª. Bienal de Sao Paulo, Brasil, como único representante por Venezuela. Son publicados por Monte Ávila Editores su poemario Aforemas y el anecdotario Armando Reverón, voces y demonios. Viaja a Santiago de Chile invitado por el Museo de Arte Contemporáneo donde se exhiben sus obras expuestas antes, el mismo año, en la 26ª. Bienal de Sao Paulo.
2005 La editora «Eloisa Cartonera» de Buenos Aires, publica su libro Manual para inconformistas. Es invitado al Festival Internacional de la revista de poesía «Prometeo», en Medellín y al Festival «Compartir el mundo», organizado por la Universidad de la Poesía, Santiago de Chile. Este mismo año presenta su exposición «Historia en dos ciudades».
2009 Exposición retrospectiva con el título de Poética visiva y continua y presentada en el Centro de Arte La Estancia (PDVSA, Caracas), en el marco y como parte del homenaje que el autor recibe en el 9º. Festival Mundial de Poesía en el que participa como invitado especial.
2010 Aparece en edición de la Fundación para la Cultura y las Artes (FUNDARTE) el Libro de las poéticas, ensayo antológico que reúne fragmentos, pensamientos aforísticos, y reflexiones en torno al ejercicio y la crítica de la poesía escritos por el autor en diferentes etapas de su vida, inéditos o recogidos en libros anteriores, de donde fueron tomados. El prólogo es del poeta colombiano Juan Manuel Roca y la portada esta hecha empleando una obra caligráfica del autor.
2011 Es nombrado en marzo de este año director de la Galería de Arte Nacional, máxima institución dedicada a la conservación, estudio y divulgación del arte venezolano. De esta institución Juan Calzadilla fue, en 1976, subdirector fundador, en la ocasión en que fue creada y puesta abajo la dirección de Manuel Espinoza. En su cargo de director Calzadilla ejerce hasta 2013, cuando presenta su renuncia.
Sale a la luz, en la colección Clásica de la Biblioteca Ayacucho, la Antología poética Formas en Fuga, Antología poética cuya edición estuvo a cargo del crítico y poeta Arturo Gutiérrez Plaza, autor de la selección, prólogo y notas. La obra abarca una trayectoria que va de Primeros poemas (1954) hasta Vela de Armas (2007), a través de un recuento cronológico que sigue, paso a paso, el mismo orden en que fueron publicados los libros en que se basa la selección. Edición de 3000 ejemplares.
Presenta el poema teatral Pórtico para un eclipse, escrito en coautoría con Beira Lisboa, y dirigido por Roberto Linares durante el Festival de Teatro de Caracas organizado por Fundarte.
2015 Exposición individual en la Galería Punto de Arte, en Los palos Grandes, Caracas donde exhibe 38 dibujos y pinturas de diversas etapas y formatos. A tiempo que ofrece un seminario y lectura poética para los visitantes durante cuatro sesiones.
Aparece el libro Poesía por mandato, antología personal, publicada por Monte Ávila Editores Latinoamericana. Se trata de una compilación que reúne, a juicio del autor, textos representativos de sus libros principales lanzados entre 1978 y 2012. Para la portada se empleo dibujo de Calzadilla. Edición de 2000 ejemplares.
Aparece publicado en ediciones del Fondo Editorial de las Artes (FUNDARTE) el libro Retrato de un artista moderno, un breviario poético al cuidado de Héctor A. González V. con dibujo de tapa y viñetas en blanco y negro de Juan Calzadilla. Edición de 1000 ejemplares.
Este mismo año aparece publicado por la Fundación Editorial El perro y la rana su libro Editor de Crepúsculos, en edición de 3000 ejemplares. La obra recoge gran parte de la producción aforística que el autor mantenía inédita o que había sido recogida de forma parcial en poemarios publicados con anterioridad. El Dibujo de portada es del autor del libro.
La Fundación de las Artes (Fundarte) lanza el libro Silabario del incierto, el cual recoge un conjunto de 36 entrevistas, de diferentes temas hechas por escritores y periodistas a Juan Calzadilla a lo largo de un período que se extiende de 1984 a 2014. La selección y notas son del poeta y artista plástico Franklin Fernández, quien al mismo tiempo es autor de algunas de las entrevistas que aparecen en el libro, presentado en la Feria del Libro de Caracas en 2014. En materia testimonial, Silabario del Incierto abunda en información de primera mano sobre la poesía y las artes plásticas durante un período que se extiende de 1954 al año 2014.
2016 Invitado especial a la 16º Feria Internacional de Poesía de Buenos Aires, Argentina, celebrada en abril de este año en el marco de la Feria Internacional del Libro de Buenos aires.
En junio participa en el 22º. Festival Internacional de Poesía de Génova, Italia, en el marco del cual presenta una selección bilingüe de su obra con el título Musa de asfalto en traducción al italiano de la novelista venezolana Mayela Barragán y en edición auspiciada por la institución sede de la bienal, que dirige el poeta Claudio Pozzani. Durante el evento se estrena la obra Asuntos del trópico para guitarra, flauta y soprano, poemas musicalizados de Juan Calzadilla, del compositor venezolano Luis Ernesto Gómez. Obtiene el Premio Nacional del Libro de Venezuela.
2017 Es seleccionado artista representante del pabellón de Venezuela en la 57 Bienal de Venecia, con su exposición Formas escapándose del marco, la cual inauguró el viernes 12/05.
En noviembre recibe el Premio Nacional de Literatura por sus más de 50 años de trayectoria literaria en el país. Se publica en Colombia El libro de Juan, selección a cargo de Larry Mejía, editado por Ediciones Cosa Nostra e Inkside-Poesía.
Hola. Soy estudiante de la especialidad Lengua y Literatura en el IPM Siso Martínez, extensión Río Chico (UPEL) y consulté este sitio como parte de una investigación sobre El Techo de la Ballena. Me ha atraído poderosamente la vasta obra plástica, literaria y de crítica de arte que ha realizado Juan Calzadilla, y me gustaría en un futuro cercano leer más de su poesía. Además estoy iniciándome en la poesía, así que información tan valiosa me sirve de inspiración. Gracias al señor Calzadilla por existir.